A tradição já vem do tempo em que a vila de Óbidos pertencia à Casa das Rainhas. É uma manifestação religiosa com raízes culturais e humanas, muito rara no País, realizando-se, nesta região, somente em Mafra e Óbidos.

O cortejo parte da Capela de Nossa Senhora de Monserrate, que conta já cerca de seis séculos, segue pelas ruas da vila de Óbidos, até à Igreja da Misericórdia, onde são recordados os ideais defendidos por São Francisco, e retorna depois à Capela de Nossa Senhora de Monserrate.

A procissão tem a seguinte disposição: à frente uma cruz com o emblema franciscano, seguida por três jovens com símbolos da natureza humana (caveira, coração e cinzas); seguem-se os andores com as nove imagens (Salvador do Mundo, Bem Casados, Santa Margarida de Cortona, São Luís Rei de França, Santa Isabel, Santa Bebiana, Santo Ivo, Santa Rosa de Viterbo e São Francisco de Assis recebendo as Chagas); entre os andores vão anjos carregando flores ou os atributos dos santos; a terminar uma cruz processional e acólitos, a exposição do Santo Lenho e só depois a música e os fiéis que acompanham o cortejo.

A Ordem Terceira foi criada no século XIII por São Francisco de Assis para pessoas que desejavam viver como religiosos, sem deixarem o seu estado civil. Esta comunidade laica só se instalou na Capela de Nossa Senhora de Monserrate no século XVIII. As nove imagens dos andores foram mandadas fazer em Braga no ano de 1849.

Atualmente, a Procissão da Rapaziada é organizada pelas Paróquias de Santa Maria e S. Pedro de Óbidos, Santa Casa da Misericórdia da vila de Óbidos, Comissão da Semana Santa e conta com o apoio do Município de Óbidos e da empresa municipal Óbidos Criativa.