Com esta procissão começou a preparação espiritual para o período da Quaresma. O cortejo partiu da Capela de Nossa Senhora de Monserrate, construída há seis séculos, e seguiu pelas ruas da vila. À frente ia uma cruz com o emblema franciscano, seguida por três jovens com símbolos da natureza humana (caveira, coração e cinzas). Depois apareciam os andores com as nove imagens (Salvador do Mundo, Bem Casados, Santa Margarida de Cortona, São Luís Rei de França, Santa Isabel, Santa Bebiana, Santo Ivo, Santa Rosa de Viterbo e São Francisco de Assis recebendo as Chagas).

Entre os andores, anjos carregando flores ou os atributos dos santos. A terminar, uma cruz processional e acólitos, a exposição do Santo Lenho, e só então a música da banda filarmónica e os fiéis que acompanhavam o cortejo. Visitantes e turistas dispuseram-se ao longo do percurso.

A Procissão da Rapaziada foi organizada pelas Paróquias de Santa Maria e S. Pedro, Misericórdia e Comissão da Semana Santa.

Seguem-se as procissões do Senhor dos Passos, dos Ramos, do Descimento da Cruz e do Enterro, que habitualmente contam com milhares de fiéis.