Tal como ocorreu no ano passado, onde se recriou o trajeto seguido pelo coronel Nicholas Trant, pela ala direita do exército aliado, este ano a caminhada irá seguir o trajeto de uma das colunas de ataque inglesa, nomeadamente a da ala esquerda, comandada pelo general Ferguson, que, partindo de Óbidos na manhã de 17 de agosto de 1808, se dirigiu pelos altos da Usseira em direção à aldeia da Roliça, onde se encontravam posicionados os soldados franceses da divisão de Henri Delabord.

No dia 17 de agosto de 1808, o exército aliado comandado por Arthur Wellesley, embate violentamente com a Divisão de Delabord, no vale a Sul de Óbidos, na aldeia da Roliça, naquela que seria a 1ª Batalha do longo conflito Peninsular.

A caminhada é uma organização conjunta das Câmara Municipais de Óbidos e do Bombarral, com a participação da Junta de Freguesia da Roliça, e visa recriar esse movimento envolvente desenvolvido pelos altos da Usseira e Boavista, assinalando assim um dos principais acontecimentos ocorridos na região Oeste, que iria influenciar a História de Portugal e da Europa.